Adrian Mole é solteiro e pai de 2 filhos, Glenn e William.
Em 1999, a mãe de Adrian Mole casa pela quarta vez e Adrian finalmente consegue arranjar emprego na Avicultura Brown.
No dia 7 de Janeiro de 2000, Adrian Mole fica engripado com a gripe de Sydney e apenas no dia 28 de Janeiro, é que Adrian Mole se sente bem para voltar a escrever no seu diário. No dia seguinte, recebe uma carta da sua mãe onde esta lhe pergunta porque é que ele nunca a tinha ido visitar. Ele reponde-lhe e explica qual a razão de não a ter visitado e também de não lhe ter oferecido flores, (é que ele ficou chocado com o preço de 17,50 libras!). Ao ler a carta, a mãe ficou zangada e meteu-o fora de casa.
Entretanto, no dia 3 de Fevereiro, conhece a sua assistente social Pamela Pigg “…é uma jovem apresentável (com seios do tamanho de maçãs Bramley, as pernas escondidas de baixo de uma saia preta comprida …)”.
Dia 5 de Fevereiro, muda-se para uma casa, que a sua assistente social lhe arranjou, no Bairro GaitsKell, e interroga-se por que é que ninguém quer aquela casa. A assistente disse-lhe que tem uma certa fama, mas não lhe disse qual!
No dia 11 de Fevereiro, Adrian resolve escrever um postal do Dia dos Namorados à sua amiga Pandora dizendo que a adora, mas acaba por não receber nenhuma resposta, nem no Dia de São Valentim.
Nas duas semanas seguintes, depara-se com mais um problema, o seu filho Glenn não quer participar no corta-mato porque tem umas pernas muito magras e é obrigatório usar calções brancos durante a corrida.
No Domingo, 2 de Abril, Adrian Mole comemora o seu 33º ano de vida, idade com que Jesus Cristo morreu, e recebeu um postal de cada um dos seus filhos, embora não gostasse de nenhum dos dois postais, acabou por agradecer -lhes.
Adrian Mole continua a manter uma relação amorosa muito instável com a sua assistente social e no dia 3 de Abril ela pretendia uma “…união completa…” mas tal objectivo não se concretizou, porque o seu preservativo feminino já estava fora de validade e Adrian também não tinha preservativos em casa, desde que o seu filho William levou um para o infantário.
Adrian começou a trabalhar num romance novo intitulado Pocilga! Mas apenas conseguiu escrever 104 palavras. Pamela viu o texto por acaso, em cima da mesa da cozinha, nem queria acreditar ficou tão furiosa que acabou por sair casa…
(Resumo Inacabado)
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